Em 1999, a música de maior sucesso era Smooth - Santana feat. Thomas
"Smooth" é uma colaboração entre a banda de rock latino Santana e o vocalista do Matchbox Twenty , Rob Thomas . A música foi escrita por Itaal Shur e Thomas, produzida por Matt Serletic e cantada por Thomas. Nos Estados Unidos, ficou no topo da Billboard Hot 100 por 12 semanas; foi o último hit número um dos anos 1990 e o primeiro hit número um dos anos 2000. "Smooth" é a única música a aparecer nas paradas da Billboard no final de duas décadas . Em 2018, "Smooth" foi classificada como a segunda música de maior sucesso de todos os tempos pela Billboard . Ganhou três prêmios Grammy :Gravação do ano , Canção do ano e Melhor colaboração pop com vocais . Em todo o mundo, a canção alcançou o número um no Canadá e os 10 primeiros na Austrália, Áustria, Irlanda e Reino Unido.